Leonardo DiCaprio naît à Los Angeles dans le quartier de Hollywood le 11 novembre 1974. Il est le fils du dessinateur et éditeur de comics underground Georges DiCaprio (d'origine italienne et allemande), et de Irmelin Indenbirken, une secrétaire d'origine germano-russe originaire de Oer-Erkenschwick en Allemagne dont la famille a émigré aux États-Unis dans les années 1950. Ses parent divorcent en 1975. Il a un demi-frère, Adam, issu du remariage de son père. Issu de ce brassage de plusieurs cultures, il passe ses vacances en Allemagne, vit essentiellement avec sa mère à Los Angeles.
Ne recevant pas d'éducation stricte, Leonardo est libre de se consacrer à n'importe quelle activité dès son plus jeune âge, et notamment aux cours de comédie, domaine dans lequel il peut s'épanouir pleinement.
A l'âge de 13 ans, Leonardo DiCaprio commence par tourner des spots publicitaires et obtient très vite des petits rôles à la télévision, dont notamment Quoi de neuf, docteur? de Neal Marlens (1991), série dans laquelle il va se faire remarquer.
Leonardo est intéressé par le cinéma et il tourne son premier rôle dans Critters 3, un film d'horreur. Puis en 1993, il joue le rôle du beau-fils maltraité de Robert De Niro dans Blessures secrètes. C'est lors de son film suivant que Leonardo acquiert encore plus d'attention, Gilbert Grape, où il joue le rôle d'un attardé mental, volant la vedette à Johnny Depp. Il obtient pour ce film en 1994 une double nomination en tant que Meilleur second rôle aux Golden Globe Awards, et aux Oscars.
Il s'illustre au cours de l'année 1995 dans divers films, tels que Rimbaud Verlaine dans lequel il joue le rôle du poète homosexuel Rimbaud, et que le magazine Entrevue a considéré comme pornographique gay. Basketball diaries, adaptation du livre autobiographique du poète et musicien New-Yorkais Jim Carroll, ou il incarne au côté de Mark Wahlberg et Juliette Lewis un jeune toxicomane, et enfin le western de Sam Raimi, Mort ou vif au côté de Sharon Stone, Gene Hackman et Russell Crowe.
Malgré ses bonnes prestations, Leonardo DiCaprio reste un acteur de second plan, mais accède enfin à un statut de premier plan en 1996 avec le Roméo + Juliette de Baz Luhrmann, adaptation déjantée et moderne de l'½uvre de William Shakespeare. Il enchaîne avec Celebrity de Woody Allen et L'homme au masque de fer ou il partage l'affiche avec un casting impressionant (John Malkovich, Jeremy Irons, Gerard Depardieu ou Gabriel Byrne). Mais surtout, il acquiert un statut de 'héros romantique', dans le film Titanic de James Cameron, où il joue l'amant de 'Rose', interprétée par Kate Winslet. Le film connaît un succès planétaire qui propulse DiCaprio au rang de star mondiale.
Il maintient ce statut avec le film La Plage, en 2000, bien que son personnage soit ici un antihéros. Son image change avec ses films suivants : il joue un escroc dans Arrête-moi si tu peux de Steven Spielberg, puis tourne 3 films sous la direction de Martin Scorsese : Gangs of New York (2002), Aviator (2004) (et qui lui vaut le Golden Globe du meilleur acteur dans un film dramatique et une nomination à l'Oscar du meilleur acteur) et surtout Les Infiltrés, où il joue agent de la police d'état de Boston, infiltré dans la mafia irlandaise, au côté de Matt Damon, Jack Nicholson, Mark Wahlberg. Le film sorti en 2007, Blood Diamond confirme ce statut, où il interprète un trafiquant de diamants rhodésien (actuellement Zimbabwe), en Sierra Leone, dénonçant ainsi au passage le trafic des diamants de sang.
Dix ans après Titanic, Leonardo DiCaprio retrouve Kate Winslet et Kathy Bates dans Les Noces rebelles. En 2008, l'acteur tourne Mensonges d'État dirigé par Ridley Scott, dans un film où il partage la vedette avec Russell Crowe qu'il avait déjà croisé dans Mort ou vif de Sam Raimi en 1995, avant que les deux acteurs n'atteignent la notoriété. La collaboration de Leonardo DiCaprio avec Martin Scorsese (Shutter Island) et Ridley Scott (Le Meilleur des mondes) se poursuit. Il doit incarne également le héros de Farragut North de George Clooney.